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烷基苯酚催化加氢
烷基苯酚经过催化加氢生成烷基环己醇.烷基环己醇是合成香料和香水的重要中间体[9],例如对叔丁基环己醇是用于合成香料、医药和农药的重要中间体,尤其顺式(cis)异构体应用最为广泛[10].而正烷基环己醇则是制备液晶的重要中间体.贺红军等[11]制备的高活性Pd(10%)/C催化剂,用于烷基苯酚加氢制烷基环己醇(酮).还原态的金属Pd非常不稳定,在常温下极易自燃[12].因此催化剂采用液相还原,以K2CO3为水解沉淀剂,HCHO和CH3OH混合溶液为还原剂,液相还原.运用两种方法进行还原,先水解后还原和水解还原一步进行,在氢气压力1.5MPa,温度160~170℃下,反应13~15h,前一种方法催化剂活性为67.37%,后一种方法催化剂活性为89.34%.显而易见,水解还原一步进行的效果较好.作者还进行了失活催化剂的再生研究,经乙酸清洗处理和CO2加热吹扫结合的方法,再进行氢气还原,可以恢复原催化剂活性的77%.NISHIMURA等[4]研究了3-甲基苯酚催化加氢生成3-甲基环己醇的过程,研究表明,以钌氢氧化物为催化剂,异丙醇为溶剂,在温度80℃、氢气压力5~10MPa条件下,反应3h,3-甲基苯酚转化率高达100%,目标产物的选择性亦高达100%.OTTE等[13]以浸渍法制得Pd(0.5%)/Al2O3催化剂,利用流动床反应器催化对叔丁基苯酚加氢制备顺式(cis)对叔丁基环己醇,在200℃、3MPa条件下,cis和trans异构体收率分别为28.1%和65.4%.ROBER[14]制备的Rh/TiO2催化剂,在98℃、1.6MPa条件下,以环己烷为溶剂,反应135min,对叔丁基环己醇收率达到98%,cis和trans异构体选择性分别为81.9%和15.9%.住友公司采用Rh(5%)/C催化剂,以异丙醇为溶剂,对对叔丁基苯酚进行催化加氢.在温度为60℃、压力为5MPa时,反应1.75h,对叔丁基环己醇收率为93.4%,其中顺式(cis)和反式(trans)物质的量之比为89.9∶10.1.熊前政等[10]采用对叔丁基苯酚做为原料,研究对比了RaneyNi、Pa/C、Pa/Al2O3、Pt/C等催化剂液相催化加氢合成对叔丁基环己醇的性能.在反应温度110~130℃,反应压力5MPa条件,反应一定时间后,对叔丁基苯酚的转化率达100%,对叔丁基环己醇收率为98%,顺式对叔丁基环己醇选择性约75%.RaneyNi具有良好的转化率和顺式异构体选择性,经催化剂回收重复试验,发现催化剂重复使用5次后,其活性并未明显下降。
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